青酸とビター・アーモンド：バラ科植物に特有な化合物＋バトン・リレー

ナッツのアーモンドには「スイート・アーモンド」と「ビター・アーモンド」の二種類があります。普通に食用となるのはスイートの方で、ビターのほうは青酸（シアン化水素）が含まれているので、食べる上ではスイートが適切です。

アーモンドは種の中の仁が食用になりますが、これは梅干の種の仁も食べられることとパラレルです。梅といえば青梅も青酸を持つことで知られます。より広く考えると、アーモンドや梅を含むバラ科の植物には、この２種と同じく青酸を持つものもあります。アンズ、ビワなど。

その青酸の元は「アミグダリン」という物質で、これが分解して青酸ガス（HCN）になるのですね。

アミグダリンそのものには毒性は無い。エムルシン (emulsin) という酵素によって加水分解されるとグルコース、マンデロニトリルが生成され、さらにマンデロニトリルが分解されると杏仁豆腐やビワ酒に共通する芳香の原因になるベンズアルデヒドとシアン化水素（青酸、猛毒であるが長期保存すれば分解されて無害になる）を発生する。

エムルシンはアミグダリンを含む未熟な果実などと一緒に含まれる事が多く、アミグダリンを含む果実が熟すにつれてエムルシンの作用によりアミグダリンは分解され、濃度が下がっていく。この時に発生する青酸も時間と共に消失していく。このため、熟したウメやアンズなどをヒトが経口摂取しても青酸中毒に陥る心配はほとんど無い。

(wikipedia　　アミグダリン)

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図（ｗｉｋｉから）では、構造式の中でＣとＮが三重結合をつくっている部分が目につきますが、これが青酸の正体です。

ところで、バラ科植物はなぜ猛毒のHCNを生成する成分を持つのでしょうか。説明は見当たりませんでしたが、多分、幼果のうちに、動物に食べられないという理由からかと思います。

シアン化水素の毒性の様子は（wikipedia　　シアン化水素）、

シアン化水素は殺虫剤のほか、化学兵器（血液剤）として使用された様に、動物にとって致死性の毒物である。その毒性の発揮は、シトクロムをはじめとする生体内のヘム鉄の Fe3+ に配位し、細胞内呼吸を阻害することによる。中毒死した場合は、シアンメトヘモグロビンのため全身が赤く染まる場合がある（青酸塩の場合はそうならない場合もある）。

すなわちヒトなどの脊椎動物がこの物質を摂取すると、シアンが細菌以上の動物ミトコンドリアの酸化型のシトクロム酸化酵素複合体 (COX) の Fe3+ に配位結合・封鎖し、電子伝達系を阻害することでATP生産量を低下させる。この点で植物ミトコンドリアはシアン耐性経路 (Alternative Oxidase: AOX) を備えるため耐性を持つ。

青酸に会ったら、動物はいちころですが、植物は青酸に耐性があるというのが面白いですね。

今日のひと言：シアン化水素はその毒性に注目したオウム真理教が新宿駅に仕掛けたことでも話題になりました。サリンほどではないものの、急性毒性は強く、精製も容易ですからね。

今日の一句

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